会話リスニングの口語っぽいのがまったくわからない.

Man:Terry's just as good in math as his sister.
Woman:That's sure not saying much.

男性:テリーは彼のお姉さんと同じくらい数学ができるね。
女性:たいしてできないってことね。

with flying colors 「大成功を収めて」(勝利の旗を翻す事から)
play it by ear 「様子を見てみる」
drop in the bucket 「すずめの涙」